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両親がともに若かったため、トビーが2歳の時に離婚。おかげでトビーは親戚中をたらい回しにされ、アメリカ西海岸の中で引っ越しの多い生活を送る。88年頃よりショービジネスの世界に足を踏み入れ、TVなどで活躍。映画デビューは93年のロバート・デ・ニーロ、レオナルド・ディカプリオ共演の「ボーイズ・ライフ」。以降あまり目立たずに活動を続けるが、97年の「アイス・ストーム...
10代で演技の勉強を開始し、オーディションを受けたアン・リー監督の「アイス・ストーム」（97）でスクリーンデビュー。その後、大ヒットTVシリーズ「ドーソンズ・クリーク」（98～03）に出演し、共演のジェームズ・バン・ダー・ビークとともにアメリカのティーン・アイドルとなる。ダグ・リーマン監督の「go」（99）、サム・ライミ監督の「ギフト」、カーティス・ハンソン...